蔣介石因一塊牌匾，得罪瞭青幫的杜月笙，結果雙方幾乎斷交
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杜月笙是民國時期著名人物，說到他可謂無人不知，當時在上海灘境內，所有人都要讓他三分，“杜先生”這個稱呼，一度成為他的專有名詞。杜月笙的發跡並非一帆風順，也經歷過不少艱險，在1927年時，他曾與蔣介石合作，才有瞭“四一二事件”的爆發。
蔣介石曾與杜月笙合作，雙方關系逐漸變得不錯，後來蔣介石還給他提供軍事上的幫助，還有不少財物等，杜月笙在上海的力量，也逐漸壯大起來，蔣介石身邊的特務之王戴笠，就是杜月笙推介給蔣介石的。
杜月笙跟戴笠的關系很好，雙方結下瞭深刻的情誼，因此杜月笙與蔣介石關系也不錯，但這份友誼之延續到抗戰勝利之前罷瞭，因為1946年戴笠飛機失事去世，杜月笙聽聞噩耗後，悲痛欲絕
