他與張遼不和在博望坡救過夏侯惇是曹魏少有的儒將
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《三國志·先主傳》中描述,劉備在投奔荊州劉表後屯兵新野,以拒曹操。曹操派夏侯敦、於禁、李典等所領曹兵於博望。一日,劉備伏兵於路旁,自燒屯營偽遁。夏侯敦不知有詐,率兵追之,為伏兵所破。
這次戰鬥的勝利在《三國演義》裡被歸為是諸葛亮的功勞,其實當是劉備自己設的伏擊戰和諸葛亮沒有關系,當然最主要的原因還是夏侯惇輕敵冒進。在此之前曹軍中有一位將軍曾今建議夏侯惇不要追擊劉備,這個人就是李典。《三國志·李典傳》中記載劉備和夏侯惇交戰假裝撤退,李典勸說夏侯惇的原話”賊無故退,疑必有伏。南道狹窄,草木深,不可追也。”夏侯惇不聽帶著於禁的大部隊前去追擊,讓李典留守後方。夏侯惇輕兵冒進果然被劉備的伏兵所困,最後李典帶著留守的軍隊前來救援,夏侯惇才得以解圍。