闖蕩中原數十載，​張飛​收獲的不僅是威名，還有意外驚喜

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丟失徐州之後的數年，劉備經歷瞭與呂佈的再次聯合、再次反目的幾個輪回之後，最終投靠瞭曹操集團。曹操於建安三年公元198年)發動瞭對盤踞徐州的呂佈集團的進攻，張飛與劉備、關羽一起參加瞭這次的復仇之戰，並在同年十二月在下邳徹底消滅瞭呂佈集團。

徐州之戰後，張飛也被曹操委任為中郎將一職。盡管在史料中沒有具體的戰例，但是此時的張飛已經是名震中原瞭。曹操的謀士郭嘉和程昱都將關羽和張飛一起譽為“萬人敵”。

隨著劉備與曹操之間的反目，建安五年公元200年)，劉備不得不離開剛剛占據的徐州，前去投靠正在官渡與曹操展開戰略決戰的袁紹集團。