蔣介石年輕時好色，曾納青樓女子姚冶誠為妾 他這樣向​汪精衛​解釋

蔣介石在迎娶宋美齡之前，私生活多少是有點讓人詬病的。早年在上海的時候，他曾流連於青樓妓館，後來竟納青樓女子姚冶誠為妾。在過瞭一段時間後，蔣介石認為姚冶誠脾氣大，修養不好，於是向當時隻有15歲的女學生陳潔如展開瞭瘋狂的追求，此時的蔣介石已經34歲瞭。蔣介石向陳潔如聲稱自己已經與原配毛福梅及侍妾姚冶誠脫離瞭關系，並許諾“你將是我獨一無二的合法妻子”。

蔣介石和陳潔如的婚禮於1921年12月5日在上海舉行，婚後兩人確實度過瞭一段美好的時光。但在蔣介石認識宋美齡之後，對陳潔如的態度就發生瞭巨大的轉變。宋美齡是不可能做小的，於是蔣介石不顧老母的反對和原配離瞭婚，並把陳潔如送去美國求學，變相把她給拋棄瞭。陳潔如後來寫瞭一部回憶錄，在回憶錄中她稱蔣介石之所以隻有蔣經國這一個親兒子，是因為他早年在上海私生活不檢點，患上瞭淋病，導致不能生育。