1906年,那時候蔣介石還在日本留學,在京東清華學校,認識瞭同盟會元老級人物陳其美,蔣介石和陳其美相識不久,感覺彼此非常投機,於是拜瞭把子,成為瞭兄弟。兩人談天說地,無所不談,感情也勝似親兄弟。蔣介石對陳其美非常的信任,也是這一段巧遇。讓他開啟的人生的第一個轉折。
1908年,蔣介石通過陳其美的介紹,加入瞭同盟會,同盟會是清朝末年,由孫中山先生牽頭組織的一個全國性的組織。蔣介石加入瞭同盟會以後,非常積極的參與到瞭同盟會中各項任務,此時的蔣介石還比較年輕,內心也非常向往革命事業。