赤壁之戰，​曹操​至少有兩次機會立於不敗，可惜不聽此人勸諫

諸葛亮巧借東風，周公瑾火燒赤壁，赤壁一戰，孫劉聯軍以5萬對抗曹操80萬大軍，打得曹操丟盔棄甲，若非關雲長義釋曹阿瞞，曹操在華容道就被活捉瞭。曹操安然回到南郡後，不禁痛苦道：若奉孝在，絕不使吾有此大失也！哀哉，奉孝！痛哉，奉孝！惜哉，奉孝！深切的表達瞭對於已故謀士郭嘉的想念。

赤壁之戰前，劉琮不戰而降，曹操不費吹灰之力得到荊州，陳兵烏林北岸，意圖進軍東吳，一舉定鼎天下。劉備丟失新野和樊城這唯一的根據地，寄居劉琦所在的夏口，派遣諸葛亮出使東吳，舌戰群儒，向孫權曉以大義，陳述利害關系。孫權經過千般糾結，萬般無奈的答應諸葛亮聯合抗曹，任命周瑜為大都督，陳兵赤壁南岸，與曹操對峙於長江兩岸。

兩軍對壘，戰爭一觸即發，此時情報就顯得尤為重要。曹操派周瑜昔日同窗蔣幹渡江刺探情報，結果卻被周瑜將計就計，以偽造書信反間成功，蔡瑁張允兩位僅有的熟悉水站的水軍都督被曹操斬首，使得曹操在兵員素質上處於下風。