他是曹操最重要的謀士，被人視為有​張良​、陳平之才

與諸葛亮自比管仲、樂毅，年紀輕輕得享大名不同，賈詡最初無籍籍名，隻有漢陽閻忠慧眼識珠認為他有張良、陳平之才惟漢陽閻忠異之，謂詡有良、平之才)。賈詡是甘肅武威人，地屬涼州，所以最初是跟著董卓混的。董卓跋扈不臣被殺，手下大將李傕、郭氾心懷忐忑，準備各自逃生。賈詡為求自保，獻計李傕郭汜奔襲長安，脅持瞭漢獻帝。李傕、郭汜把持朝政後爭權奪利，鬧得朝堂之上烏煙瘴氣。賈詡多次勸阻無效，轉而投奔瞭段煨。不料段煨無容人之量，表面上對賈詡待之以禮，實則暗中猜忌防備。賈詡見狀，轉而投靠瞭張繡。

建安三年曹操南征，包圍瞭張繡據守的穰城。獲悉袁紹想乘虛襲擊許都，迎獻帝而號令天下，曹操迫不得已從穰城撤兵。張繡率軍追擊，劉表也派荊州軍配合，企圖與張繡夾擊曹軍。不想曹操竟出