他曾是​劉備​的謀士，​劉備​卻不重用，投奔曹操後，終成托孤重臣

諸葛亮出山之前，劉備手下雖然也有幾個文官，但稱得上謀士的卻一個也沒有。呂佈手下好歹還有個陳宮，袁紹和曹操身邊更是謀士如雲，由於身邊沒有人能夠真正的給他出謀劃策，劉備雖然有關羽和張飛這樣的猛將，卻一敗再敗，多年征戰，連個穩定的根據地都沒有，劉備對謀士的渴望可想而知。

這種情況在公元194年似乎迎來瞭轉機，這一年劉備當上瞭豫州刺史，聽聞瞭陳群的名聲，便讓他做瞭自己的別駕。陶謙病死後，劉備準備接管徐州，陳群認為劉備此舉不妥，便向劉備進言道“袁術尚甚強大，如今往東而去的話，彼必與將軍指劉備)相爭。若然呂佈暗襲將軍之後，那麼將軍雖得徐州，大事亦必無成。”劉備不聽陳群之言，執意前往徐州。不出陳群所料，呂佈果然襲取瞭下邳，又和袁術一起，大敗劉備。

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