​董其昌​20歲時寫的楷書

董其昌《法衛夫人楷書冊》

董其昌少年時書法並不好，他的《畫禪室隨筆》中有如下記載：十七歲時參加會考，松江知府衷貞吉在批閱其考卷時，按董其昌的文才本應名列第一，但嫌其考卷上字寫得太差，就將第一改為第二，而將字寫得比較好的董其昌堂侄董源正拔為第一。這件事極大地刺激瞭董其昌，從此鉆研書法。董其昌寫道：“郡守江西衷洪溪以餘書拙置第二，自是始發憤臨池矣。初師顏平原(真卿)《多寶塔》，又改學虞永興(世南)，以為唐書不如魏晉，遂仿《黃庭經》及鐘元常(繇)《宣示表》、《力命表》、《丙舍帖》。凡三年，自謂逼古，不復以文征仲(征明)、祝希哲(允明)置之眼角。”