1949年，杜月笙離開上海到瞭香港，就是不跟蔣介石去臺灣，其中有幾個關鍵的原因。
第一個原因是“紅帖子”不見瞭。杜月笙的長孫杜順安說，蔣介石早年尚未發跡時，曾經到上海由旁人引薦見過杜月笙，並且遞過“紅帖子”。“遞紅帖子”就是投門生帖子，要在幫內施行擺香堂的儀式。蔣介石曾經拜在杜月笙門下，成為其門生。論年紀，蔣介石還大杜月笙一歲，但杜月笙早在二十三歲就已經是青幫重要頭領。杜順安的父親，即杜月笙的長子杜維藩曾親口跟他說：“我們傢有蔣介石的紅帖子。”所謂“紅帖子”，就是一張上面寫著投入門生的姓名、父母親的名字和本人生辰八字的紅紙，帖子上並以毛筆正楷工整寫著：“弟子某某某認某某人為師”。父親告訴杜順安，蔣介石遞的“紅帖子”上，名字清清楚楚寫著“蔣志清”三個字，蔣志清是蔣介石上學以後用的名字。抗戰時，杜月笙離開上海，把這紙蔣介石以蔣志清之名寫的“紅帖子”留在傢裡的一個保險箱裡，由一位賬房先生負責保管。等到抗戰勝利回上海打開一看，才發覺什麼都沒有短少，唯獨那張“紅帖子”不見瞭，這件事確實離奇詭異。杜順安推測，帖子應該是蔣介石派人拿走的，他說：“本來，我祖父的意思是想藉一個適當的時機，把這份蔣志清過去遞給他的‘紅帖子’，原封不動歸還給蔣先生的，誰料到竟會不翼而飛呢？”
