​張飛​的首仗，遠不如小說來得精彩，卻是一場慘敗

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興平元年公元194年)，中原地區已經演變成瞭兩個軍事、政治同盟之間較量的戰場。一方以袁紹、劉表、曹操為首，另一方則是袁術、公孫瓚、陶謙。雙方分別在冀州、青州、兗州、徐州地區展開一場大混戰。

作為公孫瓚的部屬，劉備奉命與青州刺史田楷一起增援徐州牧陶謙。張飛也同劉備、關羽等人一起進入瞭徐州地區與曹操集團作戰。盡管在平原三年的時間裡，關羽和張飛手中已經擁有瞭一支獨立的軍事力量，但是這支軍隊的實力依然非常的弱小，根本就無法抵禦曹操集團的進攻。

雖然為瞭加強劉備的力量，徐州牧陶謙還特意撥給瞭劉備一支四千人的精銳——丹陽兵，並派遣自己的嫡系將領曹豹與劉備等人一起防守郯東地區。但是在曹操大軍的猛烈進攻下，劉備的軍隊仍然不堪一擊，很快就被曹操打敗。