她是一代名伶，跟梅蘭芳有過一段情，後來又嫁給瞭​杜月笙​

孟小冬，出生那年上海的冬天特別冷，因為出生在寒冬時節，才有瞭“小冬”這個名字。孟小冬祖輩都從事京劇，可謂是梨園世傢。

孟小冬很小的時候便學習唱戲，她的第一個老師是姑父仇月祥。或許是出於遺傳，孟小冬的天賦極高，七歲時就到無錫登臺表演，九歲時向姑父老師)學唱老生，十四歲時已經能獨擋一面，在乾坤大劇場裡表演。不久，便名揚上海。

孟小冬在上海初露鋒芒之後，便跟著師傅到瞭北平。

1926年的某天，是北平政要王克敏的生日，王克敏本身也是個戲迷。這天，北平城內的所有大人物都匯聚在這裡，其中還有很多名伶雅士，梅蘭芳也在其中。

宴席開始前，有人說梅蘭芳是旦角之王，孟小冬是須生之皇，應該讓他們二人共唱一曲《遊龍戲鳳》。而孟小冬並沒有排練過這部戲，又不想掃大傢的興致隻好硬著頭皮上。姑父仇月祥老師)很是為她擔心，怕她演不好。因為這種臨場發揮一般隻有演出經驗豐富的大傢才能做到，孟小冬雖然演的好但她畢竟太年輕缺少臨時演出經驗。